Kwasy organiczne to związki chemiczne, które wykazują kwasowe właściwości, a jednocześnie należą do grupy związków organicznych (chemia węgla). Najpowszechniejszymi kwasami organicznymi są kwasy karboksylowe. Wśród nich wyróżniamy także kwasy sulfonowe. Kwasowość, chociaż zazwyczaj słabą, wykazują również związki posiadające grupę hydroksylową lub grupę tiolową, a także enole oraz fenole.
WŚRÓD KWASÓW ORGANICZNYCH WYRÓŻNIAMY:
WŚRÓD KWASÓW ORGANICZNYCH WYRÓŻNIAMY:
- Kwasy aromatyczne
- Kwasy fosfonowe
- Kwasy hydroksamowe
- Kwasy karboksylowe
- Kwasy nukleinowe
- Siarkoorganiczne kwasy sulfonowe
- Kwasy żółciowe

1) Acetarsol - jest to arsenoorganiczny związek chemiczny z grupy kwasów arsonowych, który jest stosowany jako lek o działaniu m.in. krętkobójczym, a także czerwiobójczym. Jest on obecnie stosowany w lecznictwie, zaś bardzo rzadko w ginekologii oraz w leczeniu rzęstistkowicy. Jego swoistą odtrutką jest BAL - dimerkaprol - chelatujący związek chemiczny stworzony przez brytyjskich biochemików na Uniwersytecie Oxfordzkim podczas II wojny światowej. Został on wynaleziony w sekrecie jako antidotum na bojowy środek trujący o nazwie luizyt. BAL jest obecnie stosowany jako antidotum w leczeniu zatruć arsenem, rtęcią i innymi ciężkimi metalami. Znalazł on dodatkowo zastosowanie przy leczeniu choroby Wilsona - genetycznego zaburzenia, które polega na spichrzaniu miedzi w tkankach. BAL wiąże grupy sulhydrylowe (-SH) z metalami ciężkimi w organizmie człowieka i tworzy trwałe, nietoksyczne, rozpuszczalne w wodzie związki, które są następnie wydalane wraz z moczem. Sam w sobie BAL jest jednak związkiem toksycznym - ma tendencję do koncentracji arszeniku w niektórych organach. Inną wadą owego związku jest potrzeba podawania go w postaci bolesnych zastrzyków domięśniowych.



4) Kwas lipotejchojowy (LTA - lipoteichoic acid) - jest to naturalnie występujący związek organiczny, który jest amifilowy i połączony z glikolipidami błony komórkowej bakterii Gram-dodatnich (G+). Kwasy te stanowią polimery fosforanu rybitolu (np. u Staphylococcus auregus) lub fosforanu glicerolu (np. u Bacillus subtilis) i łączą się ze strukturą peptydoglikanu. Uwalniany jest on podczas bakteriolizy indukowanej lizozymem lub na skutek działalność antybiotyków beta-laktamowych. Warunkuje rozwój reakcji zapalnej, włącznie z powodowaniem sepsy. Kwasy lipotejchojowe różnią się między sobą długością łańcucha glicerofosforanowego oraz podstawnikami. Pierwszy raz kwasy tejchojowe zostały opisane na przełomie lat 50. oraz 60. XX wieku i jeszcze do niedawna były uważane za strukturalny element, którego biologiczna funkcja jest nieznana.
![]() |
Źródło: images.nature.com - Kwasy lipotejchojowe. |


4) Kwasy fenoksyoctowe - są to najszerzej stosowane substancje czynne środków chwastobójczych. Są one pobierane przez nadziemne części roślin, zwłaszcza młode, lecz w pełni rozwinięte liście. Herbicydy fenoksyoctowe przenikają łatwo do wiązek sitowych, którymi wędrują wraz z asymilatami w stronę korzenia. Wskutek tego herbicydy te działają toksycznie nie tylko na części nadziemne, ale również na części podziemne, stąd też nadają się do niszczenia chwastów o silnie rozbudowanym systemie korzeniowym (np. ostów). Typowym przedstawicielem herbicydów jest kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy, w skrócie 2,4-D, który produkowany jest pod nazwą Pielik. 2,4-D daje reakcje wzrostowe podobne do naturalnej auksyny indolowej (IAA), lecz równocześnie różni się od niej zasadniczo, ponieważ jest na ogół bardziej aktywny i nie ulega tak łatwo rozkładowi. Roztwór 2,4-D wysyca tkanki sztuczną i odporną auksyną, co zmienia naturalne proporcje pomiędzy auksynami, giberelinami i cytokininami. Występują wtedy u roślin dość charakterystyczne zniekształcenia: liście i łodygi są silnie skręcone, a młode części przestają się wydłużać, grubieją i często wytwarzają związki korzeniowe, liście nie rozwijają się prawidłowo, zaś korzenie przestają pełnić swoje funkcje. 2,4-D zwiększa syntezę kwasów nukleinowych (zwłaszcza RNA), co wywołuje zmiany w syntezie oraz zwiększa syntezę białek strukturalnych. Wywołuje to "ekstra-wzrost" cytoplazmy komórek, który zabija rośliny, podobnie jak nowotwór zabija organizmy zwierzęce. Obserwowane skutki działanie 2,4-D na rośliny, takie jak zmiany w oddychaniu i fotosyntezie, w metabolizmie azotowym i fosforowym, są prawdopodobnie wtórnymi efektami, wywołanymi pierwotnymi zaburzeniami w syntezie kwasów nukleinowych.

6) Kwasy porostowe - są to kwasy wytwarzane przez porosty - związki organiczne będące metabolitami wtórnymi. Są one pochodnymi kwasów tłuszczowych i fenoli. Znajdują się na zewnątrznej stronie strzępek porostów w postaci kryształków o różnej barwie. Kwasy porostowe pełnią dla porostów rolę obronną, m.in. hamują rozwój mikroorganizmów oraz pasożytniczych grzybów, a niektóre mają własności bakteriobójcze (np. kwas usninowy); niektóre są z kolei trujące (np. kwas wulpinowy). Są one specyficzne tylko dla porostów, a niektóre ich rodzaje tylko dla niektórych gatunków porostów, dzięki temu wykorzystuje się je przy identyfikacji tych gatunków. Są to tzw. reakcje barwne porostów. Kwasy porostowe nadają własności lecznice niektórym gatunkom porostów. Gatunki te wykorzystywane są w ziołolecznictwie, a także medycynie ludowej oraz w farmakologii do produkcji niektórych lekarstw, np. mieszanek przeciwkaszlowych (pectosol) i galaretek wzmacniających przemianę materii. Opisano ponad 350 różnych kwasów porostowych, .in. są to: kwas usninowy, kwas wulpinowy, kwas gyroforowy, kwas lekanorowy, kwas tamnoliowy, kwas fumaroprotocetrariowy.
Metabolity wtórne Kwasy porostowe; 0,5 – 10% suchej masy;
- Wytwarzane przez grzyba z wykorzystaniem cukrów produkowanych przez glony;
- Miąższ, soralia, rzadko warstwa korowa;
- Nierozpuszczalne w wodzie;
- Forma ciekła, kryształki, granulki;
- Zazwyczaj bezbarwne
e![]() |
Źródło: czytelniamedyczna.pl - Przykłady kwasów porostowych. |


KWASY AROMATYCZNE:

1) Kwas acetylosalicylowy (łac. acidum acetylsalicylicum), potonicznie aspiryna - jest to organiczny związek chemiczny, acetylowa pochodna kwasu salicylowego, popularny środek o przeciwbólowym, przeciwgorączkowym, a także przeciwzapalnym działaniu. Przy długotrwałym stosowaniu posiada również działanie przeciwzakrzepowe. Jest składnikiem wielu złożonych leków. Kwas acetylosalicylowy otrzymuje się w reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym w obecności kwasu siarkowego lub fosforowego jako katalizatora:

DZIAŁANIE KWASU ACETYLOSALICYLOWEGO:

2) Adapalen - organiczny związek chemiczny, wielopierścieniowy aromatyczny kwas karboksylowy, który stosowany jest jako lek przeciwtrądzikowy. Jest on retinoidem (kwasową pochodną witaminy A, która pobudza wzrost i wpływa na różnicowanie się komórek nabłonkowych oraz zwiększa syntezę glikoprotein błonowych) trzeciej generacji (poliaromatycznym, który charakteryzuje się selektywnym działaniem receptorowym). Działa silniej przeciwzapalnie aniżeli poprzednie generacje retinoidów, zaś pośrednio również antybakteryjnie i przeciwłojotokowo. Wykazuje większą skuteczność i jest lepiej tolerowany. Stosowany jest w leczeniu trądziku w monoterapii i w skojarzeniu z innymi lekami zewnętrznymi. Adapalen nie ulega zniszczeniu pod wpływem światła, hamuje aktywności cyklooksygenazy; przywraca prawidłowe różnicowania komórek naskórka, zapobiega rogowaceniu ujścia mieszka włosowego, dzieki czemu chroni przed powstawaniem mikrozaskórników, zaskórników i zmian zapalnych. Stosowany jest zewnętrznie w postaci maści lub żelu, zazwyczaj raz dziennie, na skórę zmienioną chorobowo w przebiegu trądziku - zwłaszcza trądziku pospolitego. Leczenie powinno trwać przynajmniej kilka tygodni. Lek ten charakteryzuje się ponadto niską biodostępnością.
Przykładem leku zawierającego adapalen jest lek przeciwtrądzikowy wydawany na receptę o nazwie handlowej "Epiduo":
![]() |
Źródło: lawendowepiora.blogpost.com |
![]() |
Źródło: Dokteronline.com |
Możliwymi skutkami ubocznymi stosowania adapalenu może być zaczerwienienie, wysuszenie skóry twarzy, przemijające podrażnienie i pieczenie skóry. Nie należy również stosować preparatu na uszkodzoną skórę. Adapalen nie wywołuje reakcji fototoksycznych ani fotoalergicznych, lecz na skutek ścienienia warstwy rogowej naskórka dochodzi do uwrażliwienia skóry na działanie promieni UV, więc podczas kuracji należy unikać nadmiernej ekspozycji na słońce.







6H
5CN → C
6H
5CONH
2 → C
6H
5COOH
W nadmiernych ilościach kwas benzoesowy może powodować astmę, pokrzywkę i problemy behawioralne. W niektórych przypadkach wpływa również niekorzystnie na płuca, a także podrażnia oczy i skórę. Jest toksyczny dla układu nerwowego. Ponieważ jego pochodną jest aspiryna, powinny go unikać osoby, które są uczulone na owy lek.






14) Kwas ftalowy - jest to organiczny związek z grupy dikarboksylowych kwasów aromatycznych, stosowany w syntezie organicznej. W laboratorium kwas ftalowy można otrzymać w wyniku hydratacji bezwodnika ftalowego, ale na skalę przemysłową produkuje się go przez utlenianie o-ksylenu.
15) Kwas izoftalowy - jest to organiczny związek chemiczny, kwas aromatyczny zawierający dwie grupy karboksylowe w pozycji meta. Jego izomer orto to kwas ftalowy, zaś izomer para to kwas tereftalowy.



17) Lumakaftor (łac. lumacaftorum) - jest to wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu mukowiscydozy, zwiększający obecność zmutowanego białka CFTR na powierzchni komórki. CFTR (ang. cystis fibrosis transmembrane conductance regulator - błonowy regulator przewodnictwa) to białko tworzące kanał chlorkowy w błonie komórkowej, kodowane przez gen CFTR znajdujący się na długim ramieniu chromosomu 7 w locus 7q31.2 Jego nieprawidłowa forma wywołuje chorobę genetyczną zwaną mukowiscydozą.


19) Kwas 3-nitrobenzoesowy - pochodna kwasu benzoesowego.


21) Kwas sulfanilowy (kwas p-aminobenzenosulfonowy) - jest to aromatyczny związek organiczny zawierający podstawnik aminowy i sulfonowy w konfiguracji para (p-aminowa pochodna kwasu benzenosulfonowego). Jest stosowany do otrzymywania barwników diazowych. Pochodne amidowe kwasu sulfanilowego to sulfoamidy, stosowane jako środki baktriostatyczne.


KWASY FOSFONOWE:

1) Kwas alendronowy (łac. acidum alendronicum) - jest to organiczny związek chemiczny wykorzystywany w leczeniu osteoporozy. Hamuje on resorpcję tkanki kostnej wywołaną przez osteoklasty. Stosowany jest w profilaktyce i leczeniu osteoporozy u kobiet, a także u mężczyzn, a także w zapobieganiu i leczeniu osteoporozy wywołanej kortykosteroidami łącznie z suplementacją preparatami wapnia i witaminy D. Może być stosowany również w leczeniu Choroby Pageta kości (łac. osteitis deformans) - przewlekłej choroby układu kostnego, która charakteryzuje się występowaniem co najmniej jednego ogniska nieprawidłowego tworzenia kości przez osteoblasty, poprzedzone nasiloną reabsorpcją kości przez osteoklasty.

3) Cydofowir - jest to organiczny związek chemiczny z grupy fosfonianów o strukturze zawierającej elementy naturalnego nukleotydu, 5'-fosforanu cytydyny. Stosowany jest jako lek o właściwości antywirusowych przeciwko cytomegalowirusowi i ospie. Działanie opiera się na inhibicji polimerazy DNA.






8) Tenofowir - jest to organiczny związek chemiczny z grupy fosfonianowych analogów nukleotydów sprzedawany przez Gilead Sciences pod nazwą handlową Viread. Należy on do klasy leków antyretrowirusowych i jest nukleotydowym inhibitorem odwrotnej transkryptazy, kluczowego enzymu wirusów HIV-1 i HBV. Ze względu na słabe wchłanianie stosowany jest w postaci proleku (dizoproksyl tenofowiru), w którym grupa fosforanowa jest dodatkowo zestryfikowana dwiema resztami izopropyloksykarbonyloksymetylowymi (iPrOC(=O)OCH2-). Po wniknięciu do komórki triester ten rozkłada się do aktywnego biologicznie tenofowiru. Postać farmaceutyczna proleku jest solą kwasu fumarowego. Dawkowany jest doustnie.
9) Kwas zoledronowy - fosfoorganiczny związek chemiczny z grupy bisfosfonianów. Jest on stosowany jako lek w terapii osteoporozy u kobiet po menopazuzie oraz u mężczyzn, u których występuje zwiększone ryzyko złamań kości. Jest także stosowany w celu zapobiegania powikłaniom kostnym u dorosłych pacjentów z zaawansowanym procesem nowotworowym z zajęciem kości.

KWASY HYDROKSAMOWE:






KWASY ŻÓŁCIOWE:
Kwasy żółciowe to organiczne kwasy, syntetyzowane w wątrobie, będące końcowymi produktami degradacji (rozkładu) endogennego (wewnątrzustrojowego) cholesterolu. W żółci występują głównie następująca pochodne kwasu cholanowego: kwas cholowy, kwas deoksycholowy, kwas chenodeoksycholowy, kwas litocholowy. Wśród związków steroidowych są one najlepiej rozpuszczalne w wodzie ze względu na obecność kilku hydrofilowych grup -OH oraz polarnej grupy karboksylowej. Ułatwiają rozpuszczanie się zawartego w żółci cholesterolu. Kwasy żółciowe są substancjami powierzchniowo czynnymi, mają zdolność zmniejszania napięcia powierzchniowego roztworów, a dzięki temu emulgowania tłuszczów i tworzenia szerokiej powierzchni dla rozwinięcia działalności lipazy trzustkowej - enzymu odpowiedzialnego za trawienie tłuszczów wjelicie (ponadto aktywują one ten enzym). Żółciany (czyli sole kwasów żółciowych) wywierają działanie hydrotropowe - pod ich wpływem ciała nierozpuszczalne w wodzie (np. kwasy tłuszczowe) łatwo rozpuszczają się w zawartości jelita. Kwasy żółciowe wytwarzają z kwasami tłuszczowymi połączenia kompleksowe zwane kwasami choleinowymi, które są rozpuszczalne i łatwo wchłaniają się w jelicie.


2) Kwas cholowy - jest to organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Pełni ważną rolę jako jeden z kwasów żółciowych. Cząsteczka kwasu cholowego zawiera trzy grupy hydroksylowe i jedną grupę karboksylową. Sole kwasu cholowego nazywają się cholanami. Krystalizuje się go w postaci płytek o gorzkim smaku. Jest stosowany do produkcji leków.

KWASY SIARKOORGANICZNE - SULFONOWE:
1) Kwas alkilobenzenosulfonowy (kwas ABS) - jest to siarkoorganiczny związek chemiczny, pochodna kwasu benzenosulfonowego zawierająca grupę alkilową przyłączoną do pierścienia benzenowego. W przemyśle nazwą kwas ABS określa się mieszaninę różnych kwasów alkilobenzenosulfonowych wykorzystywaną do otrzymywania alkilobenzenosulfonanu sodu, detergentu stosowanego w szamponach i innych środkach czystości. Kwas ABS otrzymuje się w procesie sulfonowania alkilobenzenów. Produkt przemysłowy ma postać żółtobrązowej, gęstej cieczy.
2) Kwas Tobiasa - jest to organiczny związek chemiczny z grupy kwasów nartyloaminosulfonowych. Stosowany jest jako substrat w reakcjach diazowania, m.in. do otrzymywania barwników azowych (np. czerwieni lakowej).
3) Kwas benzenosulfonowy - jest to kwas organiczny, który tworzy białe kryształy dobrze rozpuszczalne w wodzie i etanolu. Otrzymywany jest w wyniku sulfonowania benzenu stężonym kwasem siarkowym w temperaturze 170-180 stopni Celsjusza.


4) Kwas sulfanilowy (kwas p-aminobenzenosulfonowy) - jest to aromatyczny, organiczny związek chemiczny zawierający podstawnik aminowy i sulfonowy w konfiguracji para (p-aminowa pochodna kwasu benzenosulfonowego). Jest to stała substancja, tworząca kryształy jako dihydrat, ogrzana powyżej temperatury 288 stopni Celsjusza ulegająca stopeniu połączonemu z rozkładem. Jest słabo rozpuszczalna w wodzie, dobrze w zasadach. Z kwasami nie tworzy soli amoniowych z powodu występowania w formie jonu obojnaczego. Otrzymuje się ją poprzez sulfonowanie aniliny kwasem siarkowym w temperaturze 200 stopni Celsjusza. Stosowany jest do otrzymywania barwników diazowych. Pochodne amidowe kwasu sulfanilowego to sulfonamidy, stosowane jako środki bakteriostatyczne.
![]() |
Źródło: e-biotechnologia.pl. Reakcja sulfonowania aniliny. |



Brak komentarzy:
Prześlij komentarz